ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ (ΘΕΩΡΙΑ & ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ) (ENE.240 )

Αγγελική Γαλάνη

Περιγραφή

Η Οργανική Χημεία, διδάσκεται στο 2ο εξάμηνο σπουδών. Έχει ως αντικείμενο μελέτης τις ενώσεις του άνθρακα. Η σημασία της είναι μεγάλη, αφενός μεν γιατί όλοι οι ζωντανοί οργανισμοί αποτελούνται απο οργανικά μόρια, αφετέρου δε γιατί η μελέτη της σχετίζεται άμεσα με τομείς όπως το περιβάλλον, η ιατρική, η βιοχημεία, τα φυσικά προϊόντα, η ενέργεια, η χημική βιολογία, η ασύμετρη κατάλυση.

 

CC - Αναφορά Δημιουργού
Περιεχόμενο μαθήματος
  • Εισαγωγή, Σύσταση οργανικών ενώσεων, Δομή και δεσμοί
  • Πολικότητα, Επαγωγικό φαινόμενο,. Τυπικό φορτίο, Δομές Συντονισμού, Οξέα και βάσεις, Διαμοριακές δυνάμεις, Σχεδίαση Χημικών δομών
  • Λειτουργικές ομάδες, Ομόλογες σειρές, Ονοματολογία, Συντακτική ισομέρεια, Αλκάνια
  • Κυκλοαλκάνια, Πολυκυκλικά αλκάνια,  Ονοματολογία κυκλοαλκανίων, Σταθερότητα κυκλοαλκανίων, Τάση δακτύλιου, Cis ? trans ισομερή κυκλοαλκανίων, Διαμορφώσεις κυκλοαλκανίων
  • Κατηγορίες οργανικών αντιδράσεων, Μηχανισμοί, Ενεργειακά διαγράμματα
  • Στερεοχημεία: Εναντιομέρεια, Ονοματολογία εναντιομερών, Διαστερεομέρεια, Μεσο-ενώσεις, Χειρομορφία στη φύση
  • Αλκένια και Αλκίνια, Cis-trans και Ε-Ζ ισομερή αλκενίων, Ηλεκτρονιόφιλη προσθήκη στα αλκένια, Κανόνας Markovnikov, Καρβοκατιόντα- Δομή και σταθερότητα, Αξίωμα Hammond, Σύνθεση αλκενίων, Κανόνας Saytzeff, Αντιδράσεις αλκενίων, Αντιδράσεις σύνθεσης αλκινίων, Χημικές ιδιότητες αλκινίων, Οξύτητα αλκινίων, Εισαγωγή στην οργανική σύνθεση
  • Αλκυλαλογονίδια, Πολυαλογονωμένοι υδρογονάνθρακες και περιβάλλον, Δομή- παρασκευές και αντιδράσεις αλκυλαλογονιδίων,  Αντιδραστήρια Grignard, Αντιδράσεις οξείδωσης και αναγωγής στην Οργανική Χημεία, Οξειδωτικές βαθμίδες και υπολογισμός τους, Αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης και απόσπασης αλκυλαλογονιδίων, Μηχανισμοί SN1, SN2, E1, E2, Ε1cB
  • Συζυγιακά διένια, Πολυμερή διενίων, Προσδιορισμός της δομής σε συζυγιακά συστήματα: Φασματοσκοπία UV. Έγχρωμες οργανικές ενώσεις
  • Αρωματικές ενώσεις, Κανόνας του H?ckel, Πολυκυκλικοί αρωματικοί υδρογονάνθρακες ΡΑΗ, Χλωριωμένες φαινόλες, Επαγωγικό φαινόμενο, Συζυγιακό φαινόμενο, Ηλεκτρονιόφιλη αρωματική υποκατάσταση, Πυρηνόφιλη αρωματική υποκατάσταση, Οξείδωση και αναγωγή αρωματικών ενώσεων
  • Αλκοόλες : Φυσικές ιδιότητες αλκοολών, Όξινος χαρακτήρας αλκοολών, Μέθοδοι σύνθεσης αλκοολών, Χημικές ιδιότητες αλκοολών, (αντίδραση με υδραλογόνα, οξείδωση, βιολογική οξείδωση αιθανόλης, αντίδραση εστεροποίησης), Φαινόλες: Ονοματολογία, Όξινος χαρακτήρας φαινολών, Μέθοδοι σύνθεσης φαινολών, Χημικές ιδιότητες φαινολών, (οξείδωση, σχηματισμός εστέρων, αντιδράσεις ηλεκτρονιόφιλης αρωματικής υποκατάστασης), Αιθέρες: Φυσικές ιδιότητες αιθέρων, Σχηματισμός υπεροξειδίων, Αντιδράσεις σύνθεσης αιθέρων
  • Αλδεΰδες ? Κετόνες: Δομή καρβονυλίου, Φυσικές ιδιότητες, Μέθοδοι σύνθεσης, Χημικές ιδιότητες, Μέθοδοι ανίχνευσης
  • Βιομόρια: Υδατάνθρακες. Αμινοξέα-Πεπτίδια-Πρωτείνες-Λιπίδια
Μαθησιακοί στόχοι

Το μάθημα στοχεύει

Α. Στην εμπέδωση των εξής:

  • της ονοματολογίας, της δομής καθώς και των χαρακτηριστικών ομάδων των οργανικών ενώσεων,
  • των ενδομοριακών δυνάμεων και της επίδρασής τους στις φυσικές ιδιότητες των οργανικών ενώσεων,
  • των κύριων κατηγοριών οργανικών αντιδράσεων,
  • της διάκρισης μεταξύ των διαφόρων τύπων στερεοϊσομέρειας και στερεοϊσομερών,
  • των κύριων μηχανισμών αντιδράσεων οργανικών μορίων: Υποκατάστασης SN1 και SN2, Απόσπασης Ε1 και Ε2, Ηλεκτρονιόφιλης Προσθήκης σε ακόρεστους δεσμούς, Ελευθέρων Ριζών και Πυρηνόφιλης Αρωματικής Υποκατάστασης,
  • των αρχών φασματοσκοπίας και ειδικότερα της φασματοσκοπίας ορατού-υπεριώδους,
  • της δομής και των βασικών ιδιοτήτων των Υδατανθράκων, των Αμινοξέων, Πεπτιδίων και Πρωτεϊνών καθώς και των Λιπιδίων.
  • των πιο επικίνδυνων για το περιβάλλον οργανικών ενώσεων (πολυαλογονωμένοι υδρογονάνθρακες, πολυκυκλικοί αρωματικοί υδρογονάνθρακες ΡΑΗ, χλωριωμένες φαινόλες, και άλλες).

Β. Στην απόκτηση δεξιοτήτων όπως:

- Ικανότητα εφαρμογής εργαστηριακών τεχνικών:

  • Γνώση και εφαρμογή βασικών κανόνων εργαστηριακής ασφάλειας και μέτρων προστασίας απο οργανικούς διαλύτες,
  • εύρεση σημείου τήξεως στερεών ουσιών και εύρεση σημείου ζέσεως υγρών ουσιών. Δυνατότητα εκτίμησης της καθαρότητας χημικών ουσιών με βάση τα παραπάνω
  • σύνθεση οργανικής ουσίας στο εργαστήριο, (απλή σύνθεση ακετυλοσαλικυλικού οξέος)
  • καθαρισμός οργανικών ουσιών με τη μέθοδο της ανακρυστάλλωσης
  • διαχωρισμός οργανικών ουσιών με τη μέθοδο της υγρής - υγρής εκχύλισης
  • εφαρμογή απλής απόσταξης
  • ποσοτικός προσδιορισμός ουσίας με τη χρήση φασματοσκοπίας UV-Vis

- Ικανότητα πρόβλεψης των δομών οργανικών χημικών ενώσεων και ονοματολογίας αυτών.

- Iκανότητα σύγκρισης φυσικών ιδιοτήτων, (σημείου τήξεως, σημείου ζέσεως, διαλυτότητας), διαφορετικών οργανικών ενώσεων.

- Δυνατότητα πρόβλεψης της ταχύτητας αντίδρασης μέσω εκτίμησης της ενέργειας ενεργοποίησης.

- Δυνατότητα πρόβλεψης του μηχανισμού αντιδράσεων υποκατάστασης, προσθήκης, απόσπασης.

- Δυνατότητα πρόβλεψης των αναμενόμενων προϊόντων χημικών αντιδράσεων με βάση τα αντιδρώντα που συμμετέχουν σε αυτές.

- Δυνατότητα αναγνώρισης επικίνδυνων για το περιβάλλον οργανικών ενώσεων, όπως οι πολυαλογονωμένοι υδρογονάνθρακες, οι πολυκυκλικοί υδρογονάνθρακες, οι χλωριωμένες φαινόλες κ.λ.π..

Μέθοδοι διδασκαλίας

Το μάθημα περιλαμβάνει διαλέξεις θεωρίας καθώς και εργαστηριακή εκπαίδευση.

Στις παραδόσεις και στις εργαστηριακές ασκήσεις, γίνεται χρήση συμβατικών ή και ηλεκτρονικών μέσων, (χρήση βιντεοπροβολέα και διαφανειών που αναρτώνται στην ηλεκτρονική πλατφόρμα e-class του Π.Π.). Οι παραδόσεις, συνοδεύονται από αναλυτική παρουσίαση επιλεγμένων παραδειγμάτων. Οι φοιτητές/τριες καθοδηγούνται προς διαδικτυακές και άλλες βιβλιογραφικές πληροφορίες που σχετίζονται με το μάθημα.

Η υποστήριξη της όλης εκπαιδευτικής διαδικασίας, (διδασκαλίας θεωρίας, εργαστηριακής εκπαίδευσης, επικοινωνίας με τους φοιτητές/τριες), πραγματοποιείται και μέσω της ηλεκτρονικής πλατφόρμας e-class.

Μέθοδοι αξιολόγησης

Η γλώσσα αξιολόγησης είναι η ελληνική.

Η αξιολόγηση του μαθήματος περιλαμβάνει αξιολόγηση στη θεωρία και αξιολόγηση στο εργαστήριο. Δικαίωμα συμμετοχής έχουν όσοι/ες φοιτητές/τριες έχουν παρακολουθήσει το εργαστήριο του μαθήματος και έχουν δηλώσει το μάθημα στο progress.

Αξιολογούνται :

  1. Η κατανόηση, η αφομοίωση και η εφαρμογή όλων όσων περιγράφονται στα μαθησιακά αποτελέσματα και στις δεξιότητες του μαθήματος,
  2. η ικανότητα εφαρμογής των γνώσεων της θεωρίας στις εργαστηριακές ασκήσεις,
  3. η ατομική καθώς και η ομαδική εργασία στις εργαστηριακές ασκήσεις,
  4. η σωστή εφαρμογή και η κατανόηση των εργαστηριακών τεχνικών.

ΑΝΑΛΥΤΙΚΑ:

Η αξιολόγηση της θεωρίας περιλαμβάνει:

Τελική γραπτή εξέταση η οποία είναι συνδυασμός διαδικασίας πολλαπλής επιλογής, ερωτήσεων σύντομης απάντησης, ερωτήσεων ανάπτυξης, καθώς και επίλυσης προβλημάτων. Ο βαθμός της τελικής γραπτής εξέτασης της θεωρίας συνεισφέρει κατά 70% στον τελικό βαθμό του μαθήματος και ο τελικός βαθμός  του εργαστηρίου, συνεισφέρει κατά 30%.

Η αξιολόγηση των εργαστηρίων περιλαμβάνει:

  1. Υποχρεωτική ολοκλήρωση όλων των εργαστηριακών ασκήσεων ανά ομάδες. Κατά τη διάρκεια της εργαστηριακής άσκησης απαιτείται εκτός της ομαδικής εργασίας και ατομική εργασία σε αρκετά μεγάλο βαθμό.
  2. Παράδοση γραπτής εργασίας επεξεργασίας αποτελεσμάτων για κάθε εργαστηριακή άσκηση από την αντίστοιχη ομάδα εργασίας. Ο μέσος όρος βαθμολογίας όλων των ομαδικών γραπτών εργασιών, συνεισφέρει κατά 15% στην τελική βαθμολογία του εργαστηρίου.
  3. Τελική γραπτή εξέταση του εργαστηρίου, η οποία είναι συνδυασμός διαδικασίας πολλαπλής επιλογής, ερωτήσεων σύντομης απάντησης και επίλυσης προβλημάτων. Ο βαθμός της τελικής γραπτής εξέτασης του εργαστηρίου συνεισφέρει κατά 85% στον τελικό βαθμό του εργαστηρίου.
Επιλογές Συγγραμμάτων - Πρόσθετο Διδακτικό Υλικό

Επιλογές Συγγραμμάτων

  1. Οργανική Χημεία, Κωδικός Βιβλίου στον Εύδοξο: 68370521 Έκδοση: 1η/2017Συγγραφείς: John McMurry ISBN: 978-960-524-491-0Τύπος: Σύγγραμμα Διαθέτης (Εκδότης): ΙΔΡΥΜΑ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ & ΕΡΕΥΝΑΣ-ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΑΚΕΣ ΕΚΔΟΣΕΙΣ ΚΡΗΤΗΣ
  2. Βασική οργανική χημεία, Κωδικός Βιβλίου στον Εύδοξο: 22660, Έκδοση: 1η έκδ./2008Συγγραφείς: Σπηλιόπουλος Ιωακείμ ISBN: 978-960-351-751-1 Τύπος: Σύγγραμμα, Διαθέτης (Εκδότης): ΕΚΔΟΣΕΙΣ ΣΤΑΜΟΥΛΗ
  3. Οργανική χημεία, Κωδικός Βιβλίου στον Εύδοξο: 94645265, Έκδοση: 1η έκδ./2020 Συγγραφείς: Carey Francis A., Giuliano Robert M., Allison Neil T., Bane Susan L. (Συγγρ.) - Τρογκάνης Αναστάσιος, Ρασσιάς Γεράσιμος, Τσοτίνης Ανδρέας (Επιμ.), ISBN: 978-960-586-343-2, Τύπος: Σύγγραμμα Διαθέτης (Εκδότης): ΕΚΔΟΣΕΙΣ ΚΡΙΤΙΚΗ ΑΕ
  4. Επίτομη οργανική χημεία, Κωδικός Βιβλίου στον Εύδοξο: 10998, Έκδοση: 1η έκδ./2005, Συγγραφείς: Βάρβογλης Αναστάσιος Γ., ISBN: 960-431-948-5, Τύπος: Σύγγραμμα, Διαθέτης (Εκδότης): Ζήτη Πελαγία & Σια Ι.Κ.Ε.
  5. Οργανική Χημεία, 9η Έκδοση, Κωδικός Βιβλίου στον Εύδοξο: 77106781, Έκδοση: 9η/2018, Συγγραφείς: Wade JR., Δημήτριος Κομιώτης (επιμέλεια), ISBN: 978-960-418-804-8, Τύπος: Σύγγραμμα, Διαθέτης (Εκδότης): ΕΚΔΟΣΕΙΣ Α. ΤΖΙΟΛΑ & ΥΙΟΙ Α.Ε

Πρόσθετο Διδακτικό Υλικό:

  1. ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Κωδικός Βιβλίου στον Εύδοξο: 320020, Έκδοση: 1/2016, Συγγραφείς: ΧΑΜΗΛΑΚΗΣ ΣΤΥΛΙΑΝΟΣ, ISBN: 978-960-603-322-3, Τύπος: Ηλεκτρονικό Βιβλίο, Διαθέτης (Εκδότης): Ελληνικά Ακαδημαϊκά Ηλεκτρονικά Συγγράμματα και Βοηθήματα - Αποθετήριο "Κάλλιπος"
  2. ΧΗΜΕΙΑ, Κωδικός Βιβλίου στον Εύδοξο: 320072, Έκδοση: 1/2016, Συγγραφείς: ΣΠΗΛΙΟΠΟΥΛΟΣ ΙΩΑΚΕΙΜ, ΒΑΚΡΟΣ ΙΩΑΝΝΗΣ, ΞΑΠΛΑΝΤΕΡΗ ΜΑΡΙΑ, ISBN: 978-960-603-063-5, Τύπος: Ηλεκτρονικό Βιβλίο, Διαθέτης (Εκδότης): Ελληνικά Ακαδημαϊκά Ηλεκτρονικά Συγγράμματα και Βοηθήματα - Αποθετήριο "Κάλλιπος"
  3. Basic Organic Chemistry for the Life Sciences [electronic resource], Κωδικός Βιβλίου στον Εύδοξο: 73230213, Αριθμός τόμου:, Έκδοση: /2014, Συγγραφείς: Hrvoj Van?ik, ISBN: 9783319076058, Τύπος: Ηλεκτρονικό Βιβλίο, Διαθέτης (Εκδότης): HEAL-Link Springer ebooks

Ενότητες

Σπουδαιότητα Οργανικής Χημείας. Αντικείμενο μελέτης Οργανικής Χημείας. Ατομική δομή και τροχιακά. Περιγραφή ομοιοπολικών δεσμών:Θεωρία δεσμού σθένους, Θεωρία μοριακών τροχιακών. Υβριδισμός: Δομή μεθανίου και τροχιακά sp3. Δομή του αιθανίου. Δομή του αιθυλενίου και τροχιακά sp2. Δομή του ακετυλενίου και τροχιακά sp. Δείκτης LD50 Άμεση χημική τοξικότητα

Πολικοί ομοιοπολικοί δεσμοί. Ηλεκτραρνητικότητα, διπολική ροπή. Τυπικά φορτία. Χημικές δομές και Συντονισμός. Οξέα και Βάσεις κατά Brοnsted -Lowry  και κατά Lewis. Διαμοριακές Δυνάμεις. Σχεδίαση χημικών δομών και μοριακά μοντέλα

Χαρακτηριστικές, (λειτουργικές), ομάδες και ομόλογες σειρές. Ονοματολογία. Αλκάνια. Ονοματολογία αλκανίων.Φυσικές ιδιότητες. Παρασκευές. Χημικές ιδιότητες. Συντακτική ισομέρεια. Διαμορφώσεις αλκανίων.

Ονοματολογία κυκλοαλκανίων. Σταθερότητα κυκλοαλκανίων. Τάση δακτύλιου. Cis-trans ισομερή κυκλοαλκανίων. Διαμορφώσεις κυκλοαλκανίων. Πολυκυκλικά αλκάνια.

Εναντιομέρεια. Πολωμένο φως - Οπτική Ενεργότητα - Ρακεμικό μίγμα - Ονοματολογία εναντιομερών. Διαστερεομέρεια.Μεσο-ενώσεις. Χειρομορφία σε άτομα N, P, S. Προχειρομορφία. Χειρομορφία στη φύση.

Κατηγορίες οργανικών αντιδράσεων - Αντιδράσεις προσθήκης, Αντιδράσεις απόσπασης, Αντιδράσεις υποκατάστασης, Αντιδράσεις αναδιάταξης, (μετάθεσης). Μηχανισμοί - Αντιδράσεις ελευθέρων ριζών, Πολικές αντιδράσεις. Ενεργειακά διαγράμματα αντιδράσεων.

 

Βαθμός ακορεστότητας αλκενίων. Ονοματολογία αλκενίων. Cis-trans ισομερή, Ε-Ζ ισομερή. Ηλεκτρονιόφιλη προσθήκη στα αλκένια κανόνας Markovnikov. Καρβοκατιόντα δομή και σταθερότητα. Αξίωμα Hammond. Σύνθεση αλκενίων (Κανόνας του Saytzeff ή Zaitsev κατά τη σύνθεση αλκενίων μέσω αντιδράσεων απόσπασης) . Αντιδράσεις αλκενίων. Ονοματολογία αλκυνίων. Αντιδράσεις σύνθεσης αλκυνίων. Χημικές ιδιότητες αλκυνίων. Οξύτητα αλκυνίων. Εισαγωγή στην οργανική σύνθεση.

Αλκυλαλογονίδια. Ονοματολογία αλκυλαλογονιδίων. Πολυαλογονομένοι υδρογονάνθρακες και περιβάλλον. Δομή, παρασκευές και αντιδράσεις αλκυλαλογονιδίων.  Αντιδραστήρια Grignard. Αντιδράσεις οξείδωσης και αναγωγής στην Οργανική Χημεία. Οξειδωτικές βαθμίδες και υπολογισμός τους. Αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης και απόσπασης αλκυλαλογονιδίων. Μηχανισμοί SN1, SN2, E1, E2, Ε1cB

Αλκοόλες, Ονοματολογία- Φυσικές ιδιότητες (σημεία ζέσεως, διαλυτότητα στο νερό), Όξινος χαρακτήρας αλκοολών, Μέθοδοι σύνθεσης αλκοολών, Χημικές ιδιότητες αλκοολών, (αντίδραση με υδραλογόνα, οξείδωση, βιολογική οξείδωση αιθανόλης, αντίδραση εστεροποίησης). Φαινόλες, Ονοματολογία, Όξινος χαρακτήρας φαινολών, Μέθοδοι σύνθεσης φαινολών, Χημικές ιδιότητες φαινολών, (οξείδωση, σχηματισμός εστέρων, αντιδράσεις ηλεκτρονιόφιλης αρωματικής υποκατάστασης). Αιθέρες, Ονοματολογία, Φυσικές ιδιότητες, (σημεία ζέσεως), Σχηματισμός υπεροξειδίων.,Αντιδράσεις σύνθεσης αιθέρων.

Συζυγιακά διένια. Πολυμερή διενίων. Προσδιορισμός της δομής σε συζυγιακά συστήματα: Φασματοσκοπία UV - Έγχρωμες οργανικές ενώσεις. Αρωματικές ενώσεις - Κανόνας του H?ckel. Πολυκυκλικοί αρωματικοί υδρογονάνθρακες ΡΑΗ. Χλωριωμένες φαινόλες. Επαγωγικό φαινόμενο - Συζυγιακό φαινόμενο. Ηλεκτρονιόφιλη αρωματική υποκατάσταση. Πυρηνόφιλη αρωματική υποκατάσταση. Οξείδωση και αναγωγή αρωματικών ενώσεων

Αλδεΰδες - Κετόνες. Δομή καρβονυλίου. Φυσικές ιδιότητες αλδεϋδών και κετονών. Ονοματολογία αλδεϋδών και κετονών. Μέθοδοι σύνθεσης αλδεϋδών και κετονών. Χημικές ιδιότητες αλδεϋδών και κετονών. Μέθοδοι ανίχνευσης αλδεϋδών.

Υδατάνθρακες : Ο ρόλος των υδατανθράκων στον ανθρώπινο οργανισμό. Ταξινόμηση υδατανθράκων.  Προβολές κατά Fisher. Στερεοχημεία υδατανθράκων. Οξείδωση και αναγωγή σακχάρων. Γλυκοζιτικός δεσμός, γλυκοζίτες. Σάκχαρα βιολογικών μορίων. Αμινοξέα, Πεπτίδια, ΠρωτεΐνεςΦυσικές ιδιότητες και στερεοχημεία αμινοξέων. Βιολογική σημασία αμινοξέων. Ταξινόμηση αμινοξέων. Οξεοβασικές ιδιότητες, ισοηλεκτρικό σημείο, υπολογισμός ισοηλεκτρικού σημείου, τιτλοδότηση αμινοξέων. Διαχωρισμός αμινοξέων, ηλεκτροφόρηση. Ανίχνευση αμινοξέων, αντίδραση νινιδρίνης. Πεπτιδικός δεσμός. Δισουλφιδική γέφυρα. Προσδιορισμός ακολουθίας αμινοξέων. Ταξινόμηση πρωτεϊνών. Πρωτοταγής, δευτεροταγής και τριτοταγής δομή πρωτεϊνών.  Μετουσίωση πρωτεϊνών. Τεταρτοταγής δομή πρωτεϊνών. Λιπίδια: Ο ρόλος των λιπιδίων στον ανθρώπινο οργανισμό. Ο ρόλος των λιπιδίων στα τρόφιμα. Ταξινόμηση των λιπιδίων. Κηροί. Τριγλυκερίδια, (λίποι και έλαια). Λιπαρά οξέα, (κορεσμένα και ακόρεστα, ονομασία με το σύστημα «ω»). Υδρογόνωση ελαίων. Οξείδωση λιπαρών ουσιών, (αντιοξειδωτικά τροφίμων). Υδρόλυση τριγλυκεριδίων. Σάπωνες, καθαριστική δράση σαπώνων, συνθετικά απορρυπαντικά. Φωσφολιπίδια, μοντέλο ρευστού μωσαϊκού πλασματικής κυτταρικής μεμβράνης. Σφιγγολιπίδια. Προσταγλαδίνες. Τερπένια.