Δομή & Δραστικότητα στην Οργανική Χημεία _ 1ο Εξάμηνο

4 ώρες επαφής εβδομαδιαίως (3 ώρες παραδόσεων και 1 ώρα φροντιστηρίου) 

Πιστωτικές Μονάδες:  5

Σκοπός αυτού του μαθήματος είναι να μάθει ο/η φοιτητής/τρια να:

Δομή των Οργανικών Ενώσεων

Περιγράφει τους δεσμούς που εμπλέκονται στις οργανικές ενώσεις με C-C ή C-ετεροάτομο απλούς ή πολλαπλούς δεσμούς και συζυγιακούς δεσμούς και την επίδρασή τους στη γεωμετρία την ηλεκτρονιακή κατανομή και τη δραστικότητα του συστήματος.

Ονοματολογία των κυρίων τάξεων οργανικών ενώσεων

Γνωρίζει τα σωστά ονόματα (προθέματα και επιθέματα) των κοινών λειτουργικών ομάδων. Δοθείσης μιας δομής ή συντομογραφημένου τύπου να χρησιμοποιεί την ονοματολογία IUPAC για να ονομάσει σωστά υδρογονάνθρακες ευθείας και διακλαδισμένης αλυσίδας, μονοκυκλικά κυκλοαλκάνια, βενζολικά παράγωγα και απλές αρωματικές ετεροκυκλικές ενώσεις. Δοθέντος ενός IUPAC ονόματος για οποιαδήποτε από τις παραπάνω ενώσεις να σχεδιάζει σωστά τη δομή της.

Χρησιμοποιεί τους κανόνες προτεραιότητας για τον προσδιορισμό της στερεοαπεικόνισης, να ταυτοποιεί και να ονομάζει σωστά ισομερή ενώσεων με διπλούς δεσμούς ή δακτυλίους που έχουν την E ή την Z στερεοαπεικόνιση ή ισομερή [ή μεμονωμένα στερεογονικά (χειρόμορφα) κέντρα] που έχουν την R ή την S απόλυτη στερεοαπεικόνιση.

Στερεοχημεία

Αναγνωρίζει ένα στερεογονικό (χειρόμορφο) κέντρο σε μια μοριακή δομή. Ταυτοποιεί και διακρίνει μεταξύ ταυτόσημων μορίων, εναντιομερών και διαστερεομερών από δομικές αναπαραστάσεις τους. Αναγνωρίζει μια μεσο-ένωση από τη δομή της. Με ή χωρίς τη χρήση μοριακών μοντέλων, αναπαραστά την τρισδιάστατη δομή ενός μορίου χρησιμοποιώντας «σφηνοειδείς δεσμούς» ή τις συμβάσεις των προβολών Newman. Αναγνωρίζει τον στερεοχημικό συνωστισμό μεταξύ γειτονικών ομάδων σε δεσμούς ή κατά μήκος δακτυλίων. Συσχετίζει τη δυναμική ενέργεια με τη δίεδρη γωνία κατά την περιστροφή γύρω από δεσμούς και να δικαιολογεί την επιλογή μιας προτιμητέας διαμόρφωσης. Να συσχετίζει cis και trans υποκαταστάτες σε κυκλοεξανικούς δακτυλίους με την αξονική ή την ισημερινή τους διευθέτηση. Χρησιμοποιεί τη γνωστή στερεοχημεία μιας αντίδρασης για να προβλέπει το αποτέλεσμα αντιδράσεων πάνω σε κορεσμένα κέντρα, διπλούς δεσμούς και κυκλοεξανικούς δακτυλίους. Χρησιμοποιεί τα προϊόντα μιας αντίδρασης για να ταυτοποιεί στερεοειδικά μονοπάτια αντίδρασης.

Οξύτητα βασικότητα

Κατανοεί την επίδραση διαφόρων ατόμων και ομάδων στην οξύτητα και βασικότητα των οργανικών μορίων.

Κατανοεί το επαγωγικό φαινόμενο και το φαινόμενο συντονισμού και πως αυτά επηρεάζουν τη βασικότητα ενός μη-δεσμικού ζεύγους ηλεκτρονίων ή/και την οξύτητα ενός πρωτονίου. Κατανοεί και διαχειρίζεται την έννοια και τιμές της pKa τόσο αναφορικά με την οξύτητα όσο και με τη βασικότητα οργανικών μορίων.

Πυρηνόφιλη υποκατάσταση

Δοθέντων των αντιδρώντων (α) ταυτοποιεί πυρηνόφιλο και ηλεκτρονιόφιλο κέντρο, και αποχωρούσα ομάδα, (β) αποφασίσει (εάν είναι πιθανό) εάν θα ακολουθηθεί ένας μηχανισμός S_N1 ή S_N2, (γ) προβλέπει τη δομή των προϊόντων, (δ) υποδεικνύει πως μεταβολές στις συνθήκες αντίδρασης ή στα αντιδρώντα θα επηρέαζαν το αποτέλεσμα ή την υλοποίηση της αντίδρασης (ε) σχολιάσει επί των σχετικών ταχυτήτων των αντιδράσεων S_N στ) χρησιμοποιεί καμπυλόγραμμα βέλη και διαγράμματα πορείας αντίδρασης για να δείξει το μηχανισμό των αντιδράσεων S_N1 και S_N2.

Απόσπαση

Δοθέντων του υποστρώματος, του αντιδραστηρίου και των συνθηκών αντίδρασης (α) προβλέπει τη δομή του/ων προϊόντος/ων, υποδεικνύοντας τη στερεοχημεία όπου αυτό είναι αναγκαίο, (β) προβλέπει ποιο προϊόν απόσπασης θα είναι το κύριο όπου περισσότερα του ενός προϊόντα μπορούν να σχηματιστούν, (γ) προβλέπει εάν αντικατάσταση ή απόσπαση θα είναι η κύρια αντίδραση και (δ) εξηγεί πως η διαμόρφωση και η στερεοαπεικόνιση ενός υποστρώματος μπορεί να επηρεάσει το αποτέλεσμα μιας αντίδρασης απόσπασης. Χρησιμοποιεί καμπυλόγραμμα βέλη και διαγράμματα πορείας αντίδρασης για να δείξει τους μηχανισμούς των αντιδράσεων E1 και E2.

Συνδυαστικά

Ταξινομεί μια δοθείσα χημική μετατροπή ως απόσπαση, αντικατάσταση ή συμπύκνωση. Χρησιμοποιεί την αρχή της λειτουργικής ομάδας για να προβλέπει τη χημική συμπεριφορά ενός δοθέντος μορίου. Υποδεικνύει την πόλωση που προκαλείται από την ηλεκτραρνητικότητα των ατόμων σε ένα δοθέν μόριο και να τη χρησιμοποιεί για να προβλέψει την κατεύθυνση της ετερόλυσης, τις όξινες ή βασικές ιδιότητες, και τις ηλεκτρονιοφιλικές ή πυρηνοφιλικές ιδιότητες ή θέσεις ηλεκτρονιόφιλης ή πυρηνόφιλης προσβολής. Κάτω από συγκεκριμένες συνθήκες αντίδρασης, αναγνωρίζει αντιδραστήρια ως ηλεκτρονιόφιλα ή πυρηνόφιλα και αν επιδεικνύουν βασική ή όξινη συμπεριφορά. Δοθεισών των αρχικών ενώσεων (υποστρωμάτων), αντιδραστηρίων και συνθηκών αντίδρασης, προτείνει το αποτέλεσμα μιας αντίδρασης και δοθέντων ή όχι των προϊόντων να προτείνει πιθανό μηχανισμό E/S_N για την πορεία της αντίδρασης με χρήση «καμπυλόγραμμων βελών» για να υποδείξει τις κινήσεις των ηλεκτρονίων. Εξηγεί τη διαφορετική σταθερότητα των εμπλεκομένων δραστικών ενδιαμέσων και την επίδραση αυτής της σταθερότητας στην πορεία της αντίδρασης.